San Clemente es uno de los primeros conventos que surgen en Toledo a raíz de la Reconquista. Su fundador debió ser Alfonso VI, pero de un monasterio situado a extramuros. Años después Alfonso VII levantaría un segundo convento dentro de la ciudad. Corresponde al reinado de este monarca el primer documento mozárabe del archivo del del monasterio del año 1132. San Clemente perteneció en su origen a la Orden de San Benito muy difundida en España, tras la reforma de Cluny sin embargo, como otros muchos conventos benedictinos, adoptó la reforma de los monjes blancos del Cister en el año 1175.A lo largo del siglo XIII el convento obtuvo, por medio de donaciones y compras, diversas casas colindantes, lo que permitiría su nueva construcción o ampliación.

El Convento de San Clemente está situado en la parte más elevada de Toledo.Su situación la describía en el Siglo XVI el canónigo Salazar de Mendoza diciendo que se encuentra entre la parroquia de Sta. Leocadia y de la Parroquia de S. Román las dos parroquias más antiguas de Toledo, bañado de aires frescos y limpios. Parece que fuera un palacio del Rey por la grandeza y suntuosidad del edificio.

Está exento y desarrimado de otras fábricas por todas partes y en forma de isla en admirable disposición, para no ser ofendido y estar muy guardado. Es uno de los conventos principales de Toledo, por su capacidad y las bellezas artísticas que pose.

Fundado después de la Reconquista de Toledo (que tuvo lugar el domingo 25 de Mayo de 1.085).

En principio otro convento extramuros de monjas benedictinas en tiempo Alfonso VI (el que conquisto Toledo).

Existe una Carta de donación del primer Arzobispo de Toledo, D. Bernardo de Sedirac, tras la Conquista, fechada la Carta en 1 de Enero de 1.109 cediendo una finca en la ribera del Tajo, debajo de los molinos de Arfagraza.

Así que su fundación sería probablemente anterior.

Se aclara en una Concordia que se estableció entre el Convento de S. Agustín de Toledo y el de S. Clemente donde se habla de una donación que hiciera. Alfonso X en 1.260 a los religiosos agustinos de la Iglesia y casa de S. Esteban, que estaba fuera de Toledo, junto al río Tajo, por la puerta de S. Martín y que él había recibido de la Abadesa y monjas de S. Clemente.

Según dice el Padre Mariana fue Alfonso VII quien fundó el actual Monasterio, trasladándose a él las monjas benedictinas de la ribera del Tajo.

En este Monasterio el mismo Emperador Alfonso VII enterró a su hijo, el Infante D. Fernando, muerto prematuramente. En este enterramiento se dice que "Don Alfonso VII hizo este Monasterio y púsolo allí por honorable". Sancho III le honró largamente.

Alfonso VIII propuso y pidió a las monjas que adoptaran la Orden del Cister. El Papa Alejandro III las incorporó definitivamente al Cister concediendo todos los privilegios de la Orden en 1.180. Las mojas de S. Clemente que le había adoptado la Reforma del Cister en 1.117.

En fecha 20 de Febrero de 1175 consta la Autorización y Consentimiento del Arzobispo de Toledo, D. Cerebruno y del Cabildo toledano, y su renuncia a derechos sobre el Monasterio y monjas. Fue ampliado en el Siglo XIII.
Su primitiva construcción podría situarse en el Siglo XI o principios del Siglo XII. Es difícil imaginar como sería el Convento en los siglos XII, XIII, XIV y XV, porque se ha conservado poquísimo de estas épocas, aunque ahora se están realizando nuevos descubrimientos.

El ya citado Salazar de Mendoza en la información enviada a Yepes para incluir el Monasterio de S. Clemente en la Crónica General de la Orden, dice que se compone de 7 patios y claustros entre grandes y pequeños. Con 2 claustro de muy costosa canterías.
El Coro es uno de los mejores que hay, de muy hermosa fabrica y tan grande que "caben las 200 monjas" que entonces tenía. En el Siglo XV aumentó la riqueza acumulada por este Monasterio gracias a donaciones y a la alcurnia de algunas de sus abadesas.
También figuran entre sus riquezas Privilegios Reales y Concesiones Papales.